Estos son los premios que Ashlee ha ganado a lo largo de su carrera

2004 Teen Choice Awards
Choice Fresh Face: Ashlee Simpson ;
Choice Song of the Summer: "Pieces of Me"- Ashlee Simpson 

 2004 Billboard Awards 
Mejor artista femenino nuevo: Ashlee Simpson 

 2005 Fun Fearless Male Awards 
La chica mas divertida 2005 

 2005 MTV Asia Video Music Awards 
Artista Internacional Favorita: Ashlee Simpson 

 2006 TRL Awards 
Artista Bounce-Back : Ashlee Simpson 

 2006 MTV Australia Video Music Awards 
Mejor Artista Femenina: Ashlee Simpson bsp;
Mejor Video Pop: Ashlee Simpson; "Boyfriend" 

 2006 Kelly Slater Surf Invitational 
Ganadora : Ashlee Simpson